Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Hydroxide deprotonates ethanethiol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide takes the S–H proton
A hydroxide lone pair bonds to the S–H proton and the S–H pair stays on sulfur. Ethanethiol (10.6) is a stronger acid than water (15.7), so the thiolate is favoured.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the S–H proton.
- The S–H bonding pair stays on sulfur.
Thiol versus alcohol
Down a group, size dominates electronegativity: the large sulfur spreads the charge over a bigger volume and the S–H bond is weaker.
Ethanethiolate
The thiolate is a weak base but an excellent, polarisable nucleophile for SN2 reactions.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the S–H proton of ethanethiol to give the ethanethiolate ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas