Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
LDA forms the enolate of ethyl acetate
Condiciones: LDA (1 equiv), THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
LDA removes an α-hydrogen
The amide nitrogen of LDA takes a hydrogen from the CH3 next to the ester carbonyl. The C–H pair forms C=C and the C=O π pair moves onto oxygen, giving the enolate.
Las flechas curvas
- The amide N⁻ lone pair bonds to an α-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why LDA
A base must have a conjugate acid weaker than the substrate to deprotonate it completely; diisopropylamine (≈ 36) is far weaker than an ester α-C–H (≈ 25).
Ester enolate
The enolate charge is shared by the α-carbon and the carbonyl oxygen. At −78 °C it is stable until an electrophile is added.
Qué vas a practicar
Draw LDA removing an α-hydrogen of ethyl acetate and the electron flow that gives the ester enolate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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