Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
La trietilamina desprotona el hexafluoro-2-propanol
Condiciones: CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La amina toma el protón O–H
La trietilamina no afecta a un alcohol ordinario (pKa ≈ 17), pero el hexafluoro-2-propanol tiene pKa 9.3, algo por debajo del trietilamonio (pKa 10.7). Por eso el par solitario del nitrógeno toma el protón O–H con K ≈ 10^1.4, aproximadamente 25.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina se enlaza al hidrógeno del hidroxilo.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma el alcóxido fluorado.
Hexafluoro-2-propóxido de trietilamonio
El alcóxido no tiene resonancia alguna: su carga permanece en el oxígeno y solo la estabilizan los seis flúor electronegativos, que retiran densidad electrónica a través de los enlaces σ. El equilibrio favorece la sal, pero solo moderadamente, porque los dos valores de pKa difieren apenas 1.4 unidades.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la trietilamina quita el protón O–H del hexafluoro-2-propanol para dar el alcóxido y trietilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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