Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidruro de sodio desprotona el hexafluoroisopropanol
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidruro toma el protón O–H
El hidruro de sodio es una base fuerte y no nucleofílica: su ion hidruro toma el protón O–H del hexafluoroisopropanol, y el hidrógeno gaseoso que se forma burbujea fuera del THF, así que la reacción no puede revertirse. El Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza al hidrógeno ácido del hidroxilo y forma el enlace H–H del hidrógeno gaseoso.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno, que ahora lleva la carga negativa del alcóxido.
Hexafluoroisopropóxido e hidrógeno gaseoso
El hexafluoroisopropanol tiene pKa 9.3, unas siete unidades por debajo del 2-propanol (pKa 17), porque los seis flúor de los dos grupos CF3 retiran densidad electrónica del oxígeno a través de los enlaces σ. La carga se estabiliza solo por efecto inductivo, sin resonancia, y el H2 (pKa ≈ 36) es un ácido demasiado débil para recuperar el protón.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidruro quita el protón O–H del hexafluoroisopropanol para dar el alcóxido fluorado e hidrógeno gaseoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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