Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl concentrado protona el indol en C3
Condiciones: HCl (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
C3 toma el protón
El par solitario del nitrógeno del indol forma parte del sistema π aromático, así que protonar el nitrógeno destruiría la aromaticidad del anillo de pirrol. En cambio, el enlace π C2=C3, rico en electrones y de tipo enamina, se enlaza al protón del HCl en C3.
Las flechas curvas
- El par π C2=C3 se enlaza al hidrógeno del HCl en C3 y deja a C2 deficiente en electrones.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
El par solitario del nitrógeno estabiliza C2
El catión en C2 está junto al nitrógeno, cuyo par solitario forma un enlace C=N+. En este contribuyente de iminio todos los átomos tienen octeto, así que es la forma principal, y el anillo de benceno sigue siendo plenamente aromático.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π con el C2 catiónico y traslada la carga positiva al nitrógeno.
Cloruro de 3H-indolio
El producto es el ion 3H-indolio, un iminio con un CH2 en C3 y un anillo de benceno intacto. El indol es una base muy débil (pKaH ≈ −3.6), así que solo un ácido fuerte como el HCl concentrado lo protona en un grado útil.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace π C2=C3 del indol toma un protón del HCl en C3 y, después, cómo el par solitario del nitrógeno forma el enlace C=N+ del ion 3H-indolio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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