Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El n-butillitio convierte el 2-propanol en 2-propóxido de litio
Condiciones: n-BuLi, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El enlace C–Li toma el protón O–H
El enlace C–Li del n-butillitio está fuertemente polarizado hacia el carbono, así que se comporta como un carbanión butilo, la base conjugada del butano (pKa ≈ 50). Su par de electrones toma el protón O–H del 2-propanol (pKa ≈ 17), en un equilibrio desplazado unas 10^33 veces a la derecha.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Li, rico en electrones, forma un nuevo enlace C–H con el hidrógeno del hidroxilo y deja el litio como Li+.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma el 2-propóxido con carga negativa.
2-Propóxido de litio y butano
Los productos son el 2-propóxido, acompañado de Li+, y butano. El butano es un gas sin hidrógenos ácidos que devolver, así que el alcóxido se forma cuantitativamente; es una forma habitual de preparar un alcóxido de litio anhidro para una reacción posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Li del n-butillitio quita el protón O–H del 2-propanol para dar 2-propóxido de litio y butano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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