Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Contar los carbonos catiónicos
Condiciones: The penta-2,4-dien-1-yl cation, CH₂=CH–CH=CH–CH₂⁺ (shown). Consider every resonance contributor obtained by moving π electrons toward the empty orbital.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿En cuántos átomos de carbono aparece la carga positiva en todos los contribuyentes?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 5: No todos los carbonos de la cadena llevan la carga. Cada desplazamiento π mueve la carga dos átomos, así que se saltan el segundo y el cuarto carbono.
- Si obtuviste 2: La carga sí llega a ambos extremos, pero también llega al carbono central: desplazar primero el par π del C=C más cercano la coloca ahí.
Solución explicada
Empieza con la carga en el extremo CH₂. Al desplazar el par π del C=C más cercano hacia él, la carga pasa al carbono central; al desplazar luego el otro par π del C=C, la carga pasa al CH₂ más lejano. La carga es compartida por el primer, el tercer y el quinto carbono: 3 átomos.
Qué vas a practicar
Contar los átomos que comparten una carga positiva deslocalizada en un catión conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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