Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona el tiazol en el nitrógeno
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno del anillo toma el protón
El tiazol tiene dos heteroátomos. El par solitario del azufre orientado hacia el sistema π forma parte del sexteto aromático, pero el par solitario del nitrógeno está en el plano del anillo, como en la piridina, así que el nitrógeno es el sitio básico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, en el plano del anillo, se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
Cloruro de tiazolio
El ion tiazolio conserva sus seis electrones π, así que sigue siendo aromático. Con pKa 2.5 es un ácido más fuerte que el piridinio (5.2), porque el azufre electronegativo contiguo retira densidad del nitrógeno y hace del tiazol una base más débil.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el nitrógeno del anillo del tiazol toma el protón del HCl para dar cloruro de tiazolio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas