Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
La trietilamina desprotona el tiofenol
Condiciones: CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La amina toma el protón S–H
El tiofenol (pKa 6.6) es unas cuatro unidades de pKa más ácido que el trietilamonio (pKa 10.7), así que el par solitario del nitrógeno de la trietilamina arrastra el protón S–H con K ≈ 10^4. El enlace S–H es largo y débil, y el gran átomo de azufre dispersa la carga negativa.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina se enlaza al hidrógeno del tiol.
- El par de enlace S–H se queda en el azufre, que pasa a ser el tiolato.
Bencenotiolato de trietilamonio
El producto es un par iónico de bencenotiolato y trietilamonio. El fenol (pKa 10.0) da solo una pequeña fracción de fenóxido con la misma amina, porque el oxígeno soporta una carga negativa peor que el azufre, más grande.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo la trietilamina quita el protón S–H del tiofenol para dar bencenotiolato y trietilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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