Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El n-butillitio desprotona el trifenilmetano
Condiciones: n-BuLi, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El carbanión butilo toma el protón central
El n-butillitio reacciona como un carbanión butilo cuyo ácido conjugado, el butano, tiene pKa ≈ 50. El C–H central del trifenilmetano (pKa ≈ 31.5) es casi veinte unidades más ácido, así que el protón pasa al carbono butílico y el equilibrio queda totalmente del lado del anión tritilo.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Li polar forma un nuevo enlace C–H con el hidrógeno central.
- El par C–H se queda en el carbono central, que pasa a ser el carbanión.
Anión tritilo y butano
El anión tritilo es plano, así que su par solitario se solapa con los tres anillos de benceno y la carga se reparte entre los carbonos orto y para de cada anillo: nueve posiciones en total. Esa amplia deslocalización explica su intenso color rojo y por qué el trifenilmetano es unas 10¹⁹ veces más ácido que un alcano simple; compáralo con el catión tritilo, estabilizado por los mismos anillos.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Li del n-butillitio quita el hidrógeno central del trifenilmetano para dar el anión tritilo y butano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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