Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Epoxidation of 1-methylcyclohexene with mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted oxygen transfer
In one step the alkene π electrons attack the outer, electrophilic oxygen of the peroxy acid, the weak O–O bond breaks, and the O–H proton moves to the carbonyl oxygen. Both C–O bonds form on the same face, so the epoxide keeps the alkene geometry.
Las flechas curvas
- The π pair forms a C–O bond to the outer peroxy oxygen.
- The O–H pair forms the second C–O bond, closing the epoxide.
- The C=O π pair picks up the proton.
- The O–O pair becomes the new C=O π bond of the acid.
Why the outer oxygen?
Peroxy acids are electrophilic at oxygen.
1-Methylcyclohexene oxide
Both new C–O bonds formed on the same face, giving the cis-fused epoxide. mCPBA attacks either face of the flat alkene, so the epoxide is racemic. 3-Chlorobenzoic acid is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the one-step "butterfly" transfer of the outer peroxy oxygen of mCPBA to 1-methylcyclohexene, giving 1-methylcyclohexene oxide and 3-chlorobenzoic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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