Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Epoxidación del trans-anetol con mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia concertada de oxígeno
En un solo paso, los electrones π del alqueno del trans-anetol atacan al oxígeno externo y electrofílico del peroxiácido, se rompe el débil enlace O–O y el protón del O–H pasa al oxígeno del carbonilo del mCPBA. Ambos enlaces C–O se forman por la misma cara a la vez, así que no hay ningún intermediario en el que los grupos puedan girar.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–O del carbono bencílico del alqueno al oxígeno peroxídico externo.
- El par O–H del peroxiácido forma el segundo enlace C–O y cierra el epóxido.
- El par π del C=O del mCPBA recoge el protón.
- El par O–O se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido 3-clorobenzoico.
trans-2-(4-Metoxifenil)-3-metiloxirano
Se conserva la geometría E del trans-anetol: los grupos metilo y arilo quedan trans en el anillo del epóxido, en una adición sin estereoespecífica de oxígeno. El mCPBA ataca por igual cualquiera de las dos caras del alqueno plano, así que el epóxido es racémico; se dibuja un enantiómero. El ácido 3-clorobenzoico es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia en un solo paso, en forma de mariposa, del oxígeno peroxídico externo del mCPBA al trans-anetol, que da el epóxido trans 2-(4-metoxifenil)-3-metiloxirano y ácido 3-clorobenzoico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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