Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del 1-bromohexano con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada
El terc-butóxido es fuerte, pero tan voluminoso que el ataque por detrás en C1 es lento. En su lugar extrae un hidrógeno de C2 en el exterior de la cadena; el C=C se forma y el bromuro sale en el mismo paso, con los enlaces C–H y C–Br antiperiplanares.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido extrae un hidrógeno de C2, el carbono contiguo al carbono C–Br.
- El par del enlace C–H forma el enlace π entre C1 y C2.
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro a medida que se forma el doble enlace.
Hex-1-eno
El alqueno terminal hex-1-eno es el único producto E2 posible aquí, ya que C2 es el único carbono β. El terc-butanol y el bromuro de potasio son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el terc-butóxido extrae un hidrógeno de C2 del 1-bromohexano mientras sale el bromuro, para dar hex-1-eno, y explica por qué esta base voluminosa elimina en lugar de sustituir.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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