Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 de Hofmann del 1-bromo-1-metilcicloheptano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 en el grupo metilo
El terc-butóxido es una base fuerte pero muy voluminosa. Los hidrógenos del anillo están protegidos por el propio anillo y por el carbono cuaternario, así que extrae uno de los tres hidrógenos expuestos del metilo, y el bromuro sale en el mismo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido toma un hidrógeno del grupo metilo, fuera del anillo.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C exocíclico con el carbono del anillo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro a medida que se forma el doble enlace.
Metilencicloheptano
El alqueno exocíclico 1,1-disustituido es el producto de Hofmann, favorecido aquí porque la base voluminosa controla qué hidrógeno se extrae. El terc-butanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el terc-butóxido extrae un hidrógeno del metilo del 1-bromo-1-metilcicloheptano mientras sale el bromuro, para dar el alqueno exocíclico metilencicloheptano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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