Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del 1-cloro-1-metilciclopentano con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido toma un hidrógeno del metilo
El cloruro terciario tiene hidrógenos β en el grupo metilo y en los dos CH2 del anillo. Los hidrógenos del anillo están flanqueados por el propio anillo, así que el voluminoso terc-butóxido alcanza más rápido los tres hidrógenos expuestos del metilo, y el C=C se forma fuera del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido extrae uno de los hidrógenos expuestos del metilo.
- El par del enlace C–H se desplaza entre el carbono del metilo y el carbono del anillo para formar el enlace π exocíclico.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro en el mismo instante.
Metilenciclopentano
El producto principal es el alqueno menos sustituido, disustituido, metilenciclopentano, el producto de Hofmann, junto con terc-butanol y cloruro. Con etóxido, en cambio, predominaría el alqueno trisustituido del anillo, 1-metilciclopenteno, porque una base pequeña sigue la estabilidad del alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el terc-butóxido extrae un hidrógeno del metilo del 1-cloro-1-metilciclopentano, para dar el alqueno exocíclico de Hofmann metilenciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas