Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 de Hofmann del 2-bromo-2-metilpentano con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 en un grupo metilo
El bromuro terciario no puede dar SN2, y el terc-butóxido, una base fuerte, favorece la E2. Por ser voluminosa, la base ataca uno de los seis hidrógenos expuestos de los metilos en lugar de los hidrógenos del CH2 de C3, que están junto al carbono terciario congestionado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido extrae un hidrógeno de uno de los dos grupos metilo de C2.
- El par del enlace C–H forma el nuevo enlace π C1=C2.
- El enlace C–Br se rompe y ambos electrones pasan al bromuro mientras se forma el alqueno.
2-Metilpent-1-eno
Con terc-butóxido, el producto principal es el alqueno terminal 1,1-disustituido, mientras que el etóxido favorecería el 2-metilpent-2-eno. El terc-butanol y el bromuro de potasio son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el terc-butóxido extrae un hidrógeno de un metilo del 2-bromo-2-metilpentano mientras sale el bromuro, para dar el alqueno de Hofmann 1,1-disustituido 2-metilpent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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