Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 de Hofmann del 2-bromo-4-metilpentano con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 en el metilo expuesto
El terc-butóxido es una base fuerte pero muy voluminosa, así que no puede acercarse a los hidrógenos de C3, escondidos junto a la ramificación isobutilo. En su lugar extrae uno de los tres hidrógenos del metilo C1, de fácil acceso, y el bromuro sale en el mismo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido toma un hidrógeno del metilo C1, sin impedimento estérico.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π del nuevo doble enlace terminal C1=C2.
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro a medida que se forma el enlace π.
4-Metilpent-1-eno
El alqueno de Hofmann monosustituido es el producto principal aunque sea menos estable que el alqueno interno, porque el acceso estérico controla el estado de transición. C2 deja de ser estereocentro, y el terc-butanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el terc-butóxido extrae un hidrógeno del metilo C1 del (S)-2-bromo-4-metilpentano mientras sale el bromuro, para dar el alqueno menos sustituido 4-metilpent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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