Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del bromuro de isobutilo con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada en el carbono de la ramificación
El terc-butóxido es una base fuerte, pero demasiado voluminosa para alcanzar la parte posterior del carbono CH2Br, ya congestionado por la ramificación isopropilo. En cambio, extrae el único hidrógeno β, situado en el carbono terciario, mientras se forma el C=C y sale el bromuro en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido toma el hidrógeno β del carbono de la ramificación.
- El par del enlace C–H se coloca entre los dos carbonos y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo, que se va como bromuro en posición anti respecto al hidrógeno extraído.
2-Metilpropeno
El único alqueno posible es el 2-metilpropeno, un gas, junto con terc-butanol y bromuro. Con etóxido, una base pequeña, este bromuro primario todavía forma algo de éter por SN2, pero la base impedida da prácticamente solo eliminación.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 de un solo paso en la que el terc-butóxido extrae el hidrógeno β terciario del bromuro de isobutilo para dar 2-metilpropeno, y explica por qué este bromuro primario elimina en lugar de sustituir.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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