Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Piperidine by intramolecular SN2
Condiciones: K2CO3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ring closure by SN2
The nitrogen lone pair reaches back along its own chain to the carbon bearing bromine. Forming a strain-free six-membered ring in one step is fast because the nucleophile and electrophile are in the same molecule.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new ring C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Ring size
Count the atoms in the ring.
Carbonate removes the N–H proton
The nitrogen now has four bonds and a positive charge. Carbonate takes one N–H proton to give neutral piperidine.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bond pair returns to nitrogen as a lone pair.
Piperidine
Neutral piperidine forms with hydrogen carbonate and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the intramolecular SN2 in which the amine nitrogen of 5-bromopentan-1-amine attacks C5 to close a six-membered ring, then the deprotonation of the piperidinium ion by carbonate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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