Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Benzylic SN1 racemisation
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to a benzylic cation
Chloride leaves to give a secondary benzylic cation; the positive charge is delocalized into the ring, which makes this ionization fast in a polar protic solvent.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
Methanol attacks either face
The cation is planar, so methanol bonds to either face with equal probability. This step creates the stereocenter again as a 50:50 mixture.
Las flechas curvas
- A methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Stereochemical outcome
Planar intermediates erase configuration.
Deprotonation
A second methanol removes the proton from the oxonium ion.
Las flechas curvas
- A methanol lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
Racemic ether
The methyl ether forms as a racemate with protonated methanol and chloride.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 methanolysis of (S)-1-chloro-1-phenylethane: ionization to the benzylic cation, capture by methanol and deprotonation, and explain why the ether is racemic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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