Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Self-aldol condensation
Condiciones: Cyclopentanone, NaOH, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms when cyclopentanone is heated with aqueous NaOH?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Cyclopentylidenecyclopentan-1-one
Aldol addition then E1cb dehydration puts the new C=C in conjugation with the remaining C=O.
Esta no 2-(1-Hydroxycyclopentyl)cyclopentan-1-one
This is the aldol addition product; with heat it dehydrates to the conjugated enone.
Esta no Cyclopentanol
Hydroxide is not a reducing agent; no hydride source is present.
Esta no 2-Cyclopentylcyclopent-2-en-1-one
The C=C ends up between the two rings (exocyclic), where it formed by losing OH from the former carbonyl carbon.
Solución explicada
An enolate of one cyclopentanone adds to the C=O of another (aldol addition); heating then eliminates water by E1cb to give the α,β-unsaturated ketone with the exocyclic C=C.
Qué vas a practicar
Predict the conjugated product of a ketone self-aldol condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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