Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Which heats off CO2?
Condiciones: Each acid heated to about 100 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which acid loses CO₂ when warmed?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Oxobutanoic acid
β-Keto acid: cyclic six-membered TS gives the enol of acetone plus CO2.
Esta no 4-Oxopentanoic acid
γ-Keto acid: the ketone is too far away to form the six-membered TS.
Esta no Butanoic acid
No carbonyl to accept the proton; simple acids need far harsher conditions.
Esta no 2-Oxopropanoic acid
α-Keto acid: no six-membered TS is possible; it does not lose CO2 on gentle warming.
Solución explicada
Only a carbonyl β to the CO2H can accept the acid proton in a six-membered cyclic transition state, giving an enol and CO2.
Qué vas a practicar
Identify which keto acid decarboxylates on gentle heating.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas