Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Claisen
Condiciones: Ethyl propanoate, NaOEt (1 equiv) in EtOH; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which β-keto ester is isolated?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate
α-Carbon (bearing CH3) bonds to the acyl carbon of the second ester; ethoxide is expelled.
Esta no Ethyl 3-oxohexanoate
This would need a bond from the terminal CH3 carbon, which is not acidic.
Esta no Ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
Esters do not stop at a β-hydroxy product: the tetrahedral intermediate expels ethoxide (Claisen, not aldol).
Esta no Pentan-3-one
Ketonic cleavage needs a separate hydrolysis and heating step that was not done.
Solución explicada
The α-carbon (C2) of one ester attacks the C=O of another; ethoxide leaves, so the new C–C bond joins C2 of one unit to C1 of the other: ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate.
Qué vas a practicar
Predict the β-keto ester from an ester self-Claisen condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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