Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Count α-H
Condiciones: Ethyl 2-methylpropanoate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How many α-hydrogens (hydrogens on the carbon directly bonded to the carbonyl carbon, on the acyl side) does ethyl 2-methylpropanoate have?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 7: The six methyl hydrogens are β, not α; only the H on C2 counts.
- Si obtuviste 3: The OCH2 hydrogens sit on the alkoxy side; they are not acidic α-hydrogens.
Solución explicada
Only C2 is α to the carbonyl, and it carries one H (the other two positions hold methyl groups). This is why its Claisen condensation stalls: the product would have no α-H left to deprotonate.
Qué vas a practicar
Count the α-hydrogens of an ester to judge how many enolisation events are possible.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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