Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Cuánto enolato forma el etóxido?
Condiciones: Cyclohexanone α-H, pKa ≈ 19. Ethanol, pKa ≈ 16. Reaction: cyclohexanone + ethoxide ⇌ enolate + ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es log₁₀ K para la desprotonación de la ciclohexanona por el etóxido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: -3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: El signo está invertido. El etanol (pKa 16) es aquí el ácido más fuerte, así que el equilibrio se desplaza hacia la cetona y log K es negativo.
- Si obtuviste 17: Ese es el valor para el LDA, cuyo ácido conjugado tiene pKa 36. El pKa del etanol es de alrededor de 16.
Solución explicada
log K = pKa(etanol) − pKa(cetona) = 16 − 19 = −3, así que K ≈ 10⁻³. En todo momento solo una pequeña fracción de la cetona está como enolato, y el resto permanece como electrófilo. Eso está bien para una reacción aldólica o de Michael catalítica, pero hace imposible la alquilación limpia de una cetona sencilla.
Qué vas a practicar
Calcula la constante de equilibrio de la desprotonación de una cetona sencilla con etóxido y juzga si la formación del enolato es completa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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