Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué tan completa es la desprotonación con LDA?
Condiciones: Acetone, pKa ≈ 19. Diisopropylamine, the conjugate acid of LDA, pKa ≈ 36. Reaction: acetone + LDA ⇌ lithium enolate + diisopropylamine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es log₁₀ K para la desprotonación de la acetona por el LDA?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 17 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste -17: El signo está invertido. El equilibrio favorece el lado con el ácido más débil; la diisopropilamina (pKa 36) es mucho más débil que la acetona, así que K es grande y log K es positivo.
- Si obtuviste 55: Los valores de pKa se restan, no se suman: log K = pKa(ácido conjugado de la base) − pKa(el ácido).
Solución explicada
log K = pKa(diisopropilamina) − pKa(acetona) = 36 − 19 = 17. K ≈ 10¹⁷ significa que la cetona se convierte por completo e irreversiblemente en su enolato, y por eso se usa LDA cuando hay que alquilar una cetona limpiamente.
Qué vas a practicar
Calcula la constante de equilibrio de la desprotonación de una cetona con LDA a partir de los dos valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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