Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De ciclohexanona a ciclohexilamina: dos rutas
Condiciones: Cyclohexanone → cyclohexylamine; any common reagents.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de rutas convierte, en ambos casos, la ciclohexanona en ciclohexilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NH3, NaBH3CN (pH ≈ 6); o NH2OH, luego LiAlH4 y tratamiento con H2O
Ambas pasan por un compuesto con C=N que un reactivo de hidruro reduce al enlace sencillo C–N.
Esta no NaBH4, luego NH3; o NH3, NaBH3CN (pH ≈ 6)
La primera ruta se estanca: el NH3 no puede desplazar al hidróxido del ciclohexanol.
Esta no NH2OH, luego H3O+; o LiAlH4, luego NH3
El ácido solo hidroliza la oxima de vuelta a la cetona, y el alcohol que da el LiAlH4 no reacciona con NH3.
Esta no NaNH2, luego H2O; o HCN, luego H3O+
El NaNH2 solo forma el enolato, y HCN/H3O+ da una cianohidrina y luego un hidroxiácido, no una amina.
Solución explicada
En la aminación reductiva se forma la imina con NH3 y el NaBH3CN la reduce a medida que se forma, en un solo recipiente. Otra opción: el NH2OH da la oxima y el LiAlH4 reduce el C=N–OH a la amina primaria. Reducir primero al alcohol no funciona porque el OH es un mal grupo saliente frente al NH3.
Qué vas a practicar
Reconoce dos rutas válidas de una cetona a una amina primaria: la aminación reductiva en un solo paso y la formación de la oxima seguida de reducción con LiAlH4.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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