Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Oxidize one of two OH
Condiciones: Butane-1,3-diol → 4-hydroxybutan-2-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence gives 4-hydroxybutan-2-one?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta TBSCl (1 equiv), imidazole; PCC; TBAF
Primary OH protected selectively; secondary oxidised; TBS removed.
Esta no PCC (1 equiv) directly
PCC oxidises primary alcohols at least as fast, giving mixtures including the aldehyde.
Esta no Jones reagent, then TBAF
Jones oxidises the primary OH to a carboxylic acid; TBAF has nothing to remove.
Esta no TBSCl (2 equiv); PCC; TBAF
Both OH groups are protected, so PCC has nothing to oxidise.
Solución explicada
Bulky TBSCl reacts fastest with the unhindered primary OH. With it capped, PCC can only oxidise the secondary OH to the ketone; fluoride then removes the silyl ether.
Qué vas a practicar
Use a selective protecting group to oxidise only a secondary alcohol in a diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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