Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Aldehyde + bromide in same molecule
Condiciones: 4-Bromobutanal → 5-hydroxy-5-methylhexanal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Put the steps in order.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de first step a last step
- HOCH2CH2OH, TsOH (acetal)
Masks the aldehyde as a base-stable 1,3-dioxolane.
- Mg, THF
Forms the Grignard reagent now that no C=O is present.
- Acetone
The Grignard adds to acetone, forming a tertiary alkoxide.
- H3O⁺
Protonates the alkoxide and hydrolyses the acetal back to the aldehyde.
Solución explicada
A Grignard reagent would attack its own aldehyde, so the aldehyde is masked as an acetal (stable to strong base and nucleophiles) before Mg insertion, and unmasked only at the end.
Qué vas a practicar
Sequence protection, Grignard formation and deprotection for a bifunctional substrate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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