Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Pentane from 1-bromobutane and lithium dimethylcuprate
Condiciones: (CH3)2CuLi, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
A methyl group displaces bromide
One C–Cu bond of the cuprate acts as the carbon nucleophile. It attacks the primary carbon bearing bromine from the back side, and the C–Br bond pair leaves with bromide in the same step.
Las flechas curvas
- The C–Cu bond pair forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why a cuprate?
Methyllithium and methylmagnesium bromide are also methyl nucleophiles.
Pentane
The new C–C bond joins the methyl group to the old C–Br carbon, extending butyl to pentane. The second methyl stays on copper as methylcopper, and bromide is released; only one of the two cuprate R groups is used.
Qué vas a practicar
Draw lithium dimethylcuprate transferring one methyl group to 1-bromobutane with loss of bromide to give pentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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