Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Convierte el dióxido de carbono en un ácido carboxílico
Condiciones: Ethyllithium plus CO₂, then HCl workup. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Completa el evento carbono–carbono en medio seco
El reactivo de carbono–metal se representa mediante su forma iónica acotada de conteo de electrones; todavía no hay ningún donador de protones presente.
Nota: Los dos oxígenos del dióxido de carbono son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par de electrones del carbono nucleofílico forma un nuevo enlace C–C.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Tratamiento (workup) ácido del carboxilato
El ácido se introduce solo después de incorporar el dióxido de carbono.
Las flechas curvas
- El oxígeno del carboxilato acepta el protón del tratamiento (workup).
- El par del H–Cl queda en el cloruro.
Productos
El ácido propanoico tiene un carbono más que el fragmento de organolitio. Un enlace π del CO₂ permanece como carbonilo y el otro oxígeno se convierte en OH; la protonación ácida transfiere la carga negativa al cloruro.
Qué vas a practicar
Incorpora el carbono del CO₂ y conserva ambos oxígenos mediante un tratamiento (workup) realmente ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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