Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Elegir una extensión de dos carbonos
Condiciones: Goal: convert an ethyl organometallic carbon donor into butan-1-ol after acidic workup. Assume ordinary nucleophilic epoxide opening.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué electrófilo aporta la unidad de dos carbonos requerida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Óxido de etileno
El ataque abre un anillo de dos carbonos y da etil–CH₂–CH₂O⁻, y luego el alcohol terminal.
Esta no Formaldehído
Añade solo un carbono y daría propan-1-ol.
Esta no Acetona
Daría un alcohol terciario ramificado en lugar de un alcohol primario lineal.
Solución explicada
Trabaja hacia atrás desde EtCH₂CH₂OH. El segmento de dos carbonos que termina en oxígeno lo aporta el óxido de etileno; al romper un enlace C–O del anillo se forma el nuevo enlace C–C en el extremo contiguo. El tratamiento da butan-1-ol, de cuatro carbonos.
Qué vas a practicar
Planifica el crecimiento de la cadena mediante el ataque al óxido de etileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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