Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Make a Gilman reagent
Condiciones: Methyllithium in dry ether, −20 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How is lithium dimethylcuprate, (CH3)2CuLi, prepared?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2 CH3Li + CuI → (CH3)2CuLi + LiI
Correct: two methyls on Cu(I) with Li⁺ as counterion.
Esta no CH3Li + CuI → CH3Cu + LiI
One equivalent gives methylcopper, not the cuprate; two RLi are needed.
Esta no 2 CH3MgBr + Cu → (CH3)2CuLi
There is no lithium source and Cu metal is not the copper(I) salt used.
Esta no CH3I + Cu + Li → (CH3)2CuLi
The cuprate is made from preformed organolithium plus CuI, not by direct metal insertion.
Solución explicada
Two equivalents of the organolithium transfer two methyl groups to copper(I) iodide, giving (CH3)2CuLi and LiI. The cuprate is a softer nucleophile used for 1,4-additions and coupling with alkyl halides.
Qué vas a practicar
Plan the formation of a lithium dialkylcuprate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas