Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Adición de Grignard — dos adiciones a un éster
Condiciones: Ethyl acetate reacts with excess CH₃MgBr, then aqueous acid. Assume the standard addition–elimination followed by ketone addition sequence.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alcohol se forma a partir del fragmento acilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilpropan-2-ol
El metilo del acilo permanece, y dos grupos metilo añadidos dan tres grupos metilo sobre el carbono del alcohol.
Esta no Propan-2-ol
Eso corresponde a una adición de aldehído distinta y no incluye las dos adiciones estipuladas para el éster.
Esta no Acetona como el alcohol final aislado
La acetona es un intermediario cetona y reacciona más con el exceso de reactivo; no es un alcohol.
Solución explicada
Cuenta las adiciones a un éster
La primera adición de metilo y la pérdida de etóxido convierten CH₃CO₂Et en acetona. Un segundo metilo se añade a esa cetona. El tratamiento (workup) protona el tert-butóxido resultante para dar tert-butanol; el grupo etoxi se marcha en lugar de permanecer en el carbono central.
Qué vas a practicar
Predice la adición organometálica repetida a través de un intermediario cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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