Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ordenar las operaciones
Condiciones: A student proposes premixing water with acetone and then adding an organolithium reagent to make a tertiary alcohol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la objeción mecanística clave?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El agua protona el nucleófilo de carbono y lo desvía a un alcano antes de que ocurra la adición útil.
El agua es un reactivo frente al donador de carbono fuertemente básico, no un aditivo inerte.
Esta no El agua no puede transferir un protón a ningún alcóxido.
Esa transferencia de protón es justamente la razón por la que el agua puede intervenir en un tratamiento posterior.
Esta no Un carbono carbonílico deja de ser electrofílico siempre que haya algún disolvente presente.
Los disolventes anhidros compatibles permiten la adición; el problema es el consumo por el reactivo prótico.
Solución explicada
La misma basicidad que permite a un alcóxido aceptar un protón hace que el reactivo de carbono de partida sea incompatible con el agua. Primero se forma el enlace C–C en condiciones anhidras; después se introduce la fuente de protones para neutralizar el alcóxido.
Qué vas a practicar
Explica por qué el tratamiento acuoso debe seguir a la formación del enlace carbono–carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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