Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Grignard frente a organocuprato — comparar 1,2 y 1,4
Condiciones: For cyclohex-2-en-1-one, assume the standard textbook selectivity model: CH₃MgBr gives 1,2-addition, while (CH₃)₂CuLi gives 1,4-addition, followed by protonation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué comparación describe correctamente los grupos funcionales finales?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El producto del Grignard conserva C=C y tiene un alcohol; el producto del cuprato conserva C=O y tiene metilo en el carbono β.
La adición directa consume el enlace π del carbonilo; la adición conjugada lo restaura al final y satura el doble enlace de la enona.
Esta no Ambos productos deben ser idénticos porque los dos reactivos contienen metilo.
La identidad del metal cambia el comportamiento del nucleófilo y, por tanto, el sitio atacado.
Esta no El producto del cuprato es un alcohol en el carbono β.
La adición conjugada forma un enlace C–C β y, tras la protonación del enolato, una cetona en lugar de un alcohol β.
Solución explicada
Distinguir dos donadores de carbono
Una enona ofrece dos posiciones electrofílicas. Según el modelo planteado, el ataque del Grignard, duro, en el carbono carbonílico da un alcohol alílico; el ataque del cuprato, más blando, en el carbono β pasa por un enolato y da una cetona saturada.
Qué vas a practicar
Compara las tendencias de adición conjugada y directa sin tratar a todos los metales por igual.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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