Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Adición de Grignard — desconectar un alcohol terciario
Condiciones: Target 2-phenylbutan-2-ol, whose OH-bearing carbon is attached to phenyl, methyl, and ethyl. Use one organometallic addition to a ketone followed by workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par da la conectividad buscada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetofenona, C₆H₅COCH₃, más bromuro de etilmagnesio
La cetona ya aporta el fenilo y el metilo; el etilo es el tercer sustituyente.
Esta no Benzaldehído más bromuro de etilmagnesio
El aldehído conserva un hidrógeno en el carbono del alcohol y carece del sustituyente metilo buscado.
Esta no Acetona más bromuro de bencilmagnesio
Esto coloca CH₂ entre el fenilo y el carbono central y deja allí dos grupos metilo.
Solución explicada
Desconectar un alcohol terciario
Desconecta un enlace C–C central y convierte de nuevo el carbono del OH en un carbonilo. Al quitar el etilo queda un carbono carbonílico con fenilo y metilo: acetofenona. El bencilo no es fenilo, y un aldehído no puede aportar el mismo centro con tres sustituyentes de carbono.
Qué vas a practicar
Elige un par de cetona y nucleófilo haciendo coincidir tres sustituyentes de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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