Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Compatibilidad del reactivo de Grignard — un alcohol sin proteger
Condiciones: A plan adds exactly one equivalent of CH₃MgBr to HOCH₂CH₂CHO before workup; ordinary rapid acid–base consumption by the free OH is assumed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué un equivalente no basta para la adición de metilo prevista al aldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El protón del OH consume el reactivo, produciendo metano y un alcóxido del sustrato.
El reactivo se comporta como base frente al alcohol antes de la adición productiva al carbonilo.
Esta no El oxígeno del aldehído no contiene pares solitarios.
Un oxígeno de carbonilo neutro tiene dos pares solitarios; este no es el problema de compatibilidad.
Esta no El grupo metilo es incapaz de formar ningún enlace carbono–carbono.
Los reactivos de Grignard de metilo se añaden a compuestos carbonílicos compatibles; el protón ácido desvía este equivalente.
Solución explicada
Encuentra el grupo incompatible
Antes de planificar el ataque al carbonilo, cuenta las fuentes de protones. Aquí un OH puede desactivar el único equivalente de reactivo. Se necesita protección o una estrategia estequiométrica diseñada de otro modo; escribir simplemente un tratamiento (workup) ácido al final no recupera el reactivo consumido.
Qué vas a practicar
Diagnostica el consumo de un reactivo de Grignard por un alcohol sin proteger.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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