Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Carboxilación de Grignard — incorporar dióxido de carbono
Condiciones: Propylmagnesium bromide, CH₃CH₂CH₂MgBr, reacts with CO₂ and then aqueous acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto orgánico resulta después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido butanoico, CH₃CH₂CH₂CO₂H
El carbono del CO₂ pasa a ser el carbono carboxílico unido al grupo propilo.
Esta no Ácido propanoico, CH₃CH₂CO₂H
Eso omitiría el carbono adicional incorporado del CO₂.
Esta no Butan-1-ol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH
La adición de CO₂ da un carboxilato; el tratamiento lo protona pero no lo reduce a un alcohol.
Solución explicada
Incorporar el carbono del dióxido de carbono
Une el carbono propílico nucleófilo al carbono del CO₂. El producto inicial es un carboxilato, y el tratamiento ácido da CH₃CH₂CH₂CO₂H. El nuevo carbono carboxílico se conserva; no ocurre ninguna reducción.
Qué vas a practicar
Predice el grupo funcional y la conectividad que produce la carboxilación organometálica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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