Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El ácido acético destruye el bromuro de fenilmagnesio
Condiciones: Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ácido acético protona el carbono arílico
El ácido acético (pKa 4.8) es unas 38 unidades de pKa más ácido que el benceno (pKa ≈ 43), así que el carbono del Grignard quita el protón O–H antes de poder atacar el carbono del carboxilo. El magnesio queda unido al oxígeno del acetato que perdió el protón.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg, el sitio básico del reactivo, forma el nuevo enlace C–H en el anillo.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del acetato y lo une al magnesio.
Benceno y acetato de bromomagnesio
El reactivo se destruye: el grupo fenilo se convierte en benceno y el ácido acético en su sal de magnesio. Cualquier grupo O–H, N–H o C–H ácido de un sustrato desactiva así un reactivo de Grignard, por lo que esos grupos deben protegerse primero.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del ácido acético al bromuro de fenilmagnesio que da benceno y acetato de bromomagnesio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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