Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
2-Metilpent-4-en-2-ol a partir de acetona y Grignard alílico
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alilo se adiciona con desplazamiento alílico
El oxígeno carbonílico se une al magnesio mientras el carbono terminal del alqueno (el carbono γ) ataca el carbono carbonílico. El par C–Mg se desplaza para formar un nuevo enlace C=C, de modo que el grupo alilo se transpone en un solo paso cíclico de seis miembros.
Las flechas curvas
- El par π C=C terminal forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par del enlace C–Mg se desplaza para formar el nuevo enlace π C=C.
- El par π C=O pasa al oxígeno y lo une al magnesio.
Tratamiento con cloruro de amonio
El NH4Cl acuoso protona el alcóxido de magnesio. El par solitario del oxígeno toma el protón y el par O–Mg se queda en el oxígeno, así que el magnesio se libera como MgBr+.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno como amoníaco.
- El par del enlace O–Mg pasa al oxígeno mientras se libera el magnesio.
2-Metilpent-4-en-2-ol
El producto es el alcohol homoalílico terciario 2-metilpent-4-en-2-ol. Con un reactivo alílico asimétrico (crotilo), la vía de seis miembros coloca el nuevo enlace en el carbono γ más sustituido, una pista útil de que el grupo alilo se desplaza.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición cíclica de seis miembros del bromuro de alilmagnesio a la acetona y el tratamiento con NH4Cl que da 2-metilpent-4-en-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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