Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Methylmagnesium bromide deprotonates propyne
Condiciones: CH3MgBr, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Proton transfer to the methyl carbon
The methyl carbon of the Grignard reagent takes the terminal alkyne proton. The sp C–H bond pair stays on the alkyne carbon and bonds to magnesium, so the metal moves from the methyl carbon to the alkynyl carbon.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–H bond of methane.
- The alkyne C–H pair stays on carbon and forms the C–Mg bond.
Why the alkyne loses H
The terminal C–H is unusually acidic.
Propynylmagnesium bromide
The alkynyl Grignard reagent forms with loss of methane gas. It is a useful nucleophile in its own right, adding to aldehydes and ketones to give propargylic alcohols.
Qué vas a practicar
Draw how methylmagnesium bromide removes the terminal C–H proton of propyne to give an alkynyl Grignard reagent and methane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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