Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Adición de Grignard — bromuro de etilmagnesio y acetona (mecanismo)
Condiciones: Acetone and ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂–Mg–Br) in dry ether, then water in a separate step. Draw addition followed by proton transfer; we show the magnesium alkoxide as O⁻ and Mg⁺–Br, without bonds to ether or larger magnesium clusters.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Añade el etilo a la acetona
Empieza la flecha en el enlace C–Mg, no en el carbono neutro. Las dos flechas actúan juntas. El alcóxido de magnesio se dibuja como O⁻ y Mg⁺–Br; no se muestran los enlaces al éter ni a agregados de magnesio mayores. No añadas agua todavía.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace C–Mg forman un enlace entre el carbono del etilo y el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del C=O pasan al oxígeno a medida que se forma el enlace C–C. El carbono conserva ocho electrones externos.
Añade agua después de la adición
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El 2-metilbutan-2-ol tiene los dos grupos metilo procedentes de la acetona y el grupo etilo de dos carbonos. El oxígeno de su OH proviene del carbonilo y ahora es neutro, con dos pares solitarios. El agua se convierte en hidróxido, cuya carga negativa equilibra al Mg⁺–Br; estos iones representan el residuo que contiene magnesio después de añadir agua. El alcohol es terciario porque su carbono portador del OH tiene tres carbonos vecinos.
Qué vas a practicar
Usa los electrones del enlace C–Mg para añadir el etilo a la acetona y luego añade agua para convertir el alcóxido en un alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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