Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Grignard on cyclohexanone
Condiciones: 1) CH3CH2MgBr, Et2O; 2) H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product after aqueous workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-ethylcyclohexanol
Correct: ethyl and OH on the former carbonyl carbon.
Esta no 2-ethylcyclohexanone
That would be α-alkylation of an enolate; the Grignard adds to the C=O carbon.
Esta no cyclohexanol
That is a hydride reduction product; EtMgBr delivers an ethyl group.
Esta no ethylcyclohexane
The oxygen is not removed; workup gives an alcohol.
Solución explicada
The ethyl carbon attacks the carbonyl carbon, giving a magnesium alkoxide; acid workup protonates it. The ring carbon ends up bearing both OH and the ethyl group: 1-ethylcyclohexanol, a tertiary alcohol.
Qué vas a practicar
Predict the alcohol from ethylmagnesium bromide and cyclohexanone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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