Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El bromuro de etilmagnesio se adiciona al benzonitrilo
Condiciones: 1) CH3CH2MgBr, Et2O; 2) H3O⁺, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto aislado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta propiofenona, PhC(=O)CH2CH3
Correcto: una sola adición y luego hidrólisis de la imina a la cetona.
Esta no 3-fenilpentan-3-ol
Una segunda adición requeriría un carbonilo neutro; el anión imina no es electrofílico y la cetona solo se forma durante el tratamiento, cuando el Grignard ya se destruyó.
Esta no 1-fenilpropan-1-amina
No hay agente reductor; el C=N se hidroliza a C=O, no se reduce a una amina.
Esta no ácido benzoico
El Grignard forma primero un enlace C–C; la simple hidrólisis del nitrilo al ácido dejaría fuera el grupo etilo.
Solución explicada
El carbono del etilo se adiciona al carbono del nitrilo y da la sal de magnesio de un anión imina, Ph(Et)C=N⁻. Esa especie con carga negativa no acepta un segundo Grignard, así que la adición se detiene tras la primera. Luego el ácido acuoso protona la imina e hidroliza el C=N a C=O, lo que da propiofenona (1-fenilpropan-1-ona).
Qué vas a practicar
Predice la cetona que se obtiene del benzonitrilo y el bromuro de etilmagnesio después de la hidrólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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