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Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos

Make a Grignard

Planea una síntesis · Básico

Condiciones: Bromocyclohexane as the starting material

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Which conditions convert bromocyclohexane into cyclohexylmagnesium bromide?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Mg turnings in dry diethyl ether or THF

    Correct: Mg inserts into C–Br and the ether solvates the magnesium.

  2. Esta no Mg turnings in aqueous ethanol

    Water and ethanol are acids toward RMgBr; they protonate it to cyclohexane as fast as it forms.

  3. Esta no MgBr2 in dry ether

    MgBr2 is already oxidised Mg(II); the reaction needs Mg(0) metal to insert into the C–Br bond.

  4. Esta no NaOH, then Mg

    Hydroxide would cause substitution or elimination of the bromide, not form an organometallic.

Solución explicada

Magnesium metal inserts into the C–Br bond in a dry ether solvent (diethyl ether or THF). Any water or alcohol would protonate the carbanion-like carbon and destroy the reagent.

Qué vas a practicar

Choose the conditions that convert an alkyl halide into a Grignard reagent.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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Etiquetas

  • #GrignardReagents
  • #Organolithiums
  • #Synthesis

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