Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Fenillitio a partir de bromobenceno por intercambio litio–halógeno
Condiciones: n-BuLi, THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El butilo toma el bromo y el fenilo toma el litio
El carbono del butilo del n-butillitio ataca al átomo de bromo del bromobenceno y pasa por un complejo ato de vida corta. El bromo pasa al grupo butilo mientras el litio pasa al carbono del anillo; a −78 °C en THF el intercambio es rápido y nada se adiciona al anillo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li del butillitio forma el nuevo enlace C–Br con el carbono del butilo.
- El par del enlace C–Br arílico se queda en el carbono del anillo y forma el nuevo enlace C–Li.
¿Por qué el equilibrio se desplaza hacia este lado?
El intercambio litio–halógeno es un equilibrio; se desplaza hacia el lado del carbanión más estable.
Fenillitio y 1-bromobutano
Los productos son fenillitio, un nuevo nucleófilo arílico, y 1-bromobutano. Hacer el intercambio a −78 °C evita que el fenillitio reaccione con el 1-bromobutano que se forma junto con él.
Qué vas a practicar
Dibuja el intercambio litio–halógeno entre el bromobenceno y el n-butillitio que da fenillitio y 1-bromobutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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