Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
(Z)-Prop-1-enillitio a partir de (Z)-1-bromopropeno y n-BuLi
Condiciones: n-BuLi, Et2O, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bromo y el litio intercambian posiciones
El carbono del butilo del n-butillitio ataca al bromo del carbono vinílico. El par C–Br vinílico se queda en ese carbono y se convierte en el enlace C–Li, de modo que el litio ocupa exactamente la posición del bromo y el metilo sigue en cis respecto a él.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li del butillitio forma el nuevo enlace C–Br con la cadena de butilo.
- El par C–Br vinílico se queda en el carbono del alqueno y lo une al litio en la misma posición.
Geometría
El carbono sp2 nunca llega a ser un anión libre y plano, así que no puede invertirse.
(Z)-Prop-1-enillitio
El (Z)-prop-1-enillitio mantiene el metilo y el litio del mismo lado del doble enlace, y se forma junto con 1-bromobutano. Como la geometría se conserva, el vinillitio puede transferir una geometría de alqueno definida a formaciones posteriores de enlaces carbono–carbono.
Qué vas a practicar
Dibuja el intercambio litio–halógeno del (Z)-1-bromopropeno con n-butillitio conservando la geometría Z en el vinillitio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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