Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Acoplamiento de Sonogashira de 4-yodoanisol y fenilacetileno
Condiciones: PhC≡CH, Pd(PPh3)2Cl2 (cat.), CuI (cat.), Et3N, room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-metoxi-4-(feniletinil)benceno
Correcto: el carbono del alquino reemplaza al yodo en el anillo.
Esta no 1,4-difenilbuta-1,3-diino
Ese es el homoacoplamiento de Glaser del alquino, una reacción secundaria cuando hay aire presente.
Esta no (E)-1-metoxi-4-estirilbenceno
La Sonogashira conserva el triple enlace; un producto alqueno corresponde al patrón de Heck.
Esta no 4,4′-dimetoxibifenilo
Ese es el homoacoplamiento del yoduro de arilo; el reactivo de acoplamiento es el alquino.
Solución explicada
El Pd(0) se inserta en el enlace C–I arílico. El cobre(I) y la Et3N convierten el fenilacetileno en un acetiluro de cobre, que transfiere el grupo alquinilo al paladio. La eliminación reductiva forma el enlace arilo–alquino donde estaba el yodo: 1-metoxi-4-(feniletinil)benceno, con el triple enlace intacto.
Qué vas a practicar
Predice el arilalquino que se forma cuando un yoduro de arilo se acopla con un alquino terminal bajo catálisis de Pd/Cu.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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