Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Acoplamiento de Suzuki de 4-bromotolueno y ácido fenilborónico
Condiciones: PhB(OH)2, Pd(PPh3)4 (cat.), K2CO3, toluene/H2O, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-metilbifenilo
Correcto: el fenilo reemplaza al Br y el metilo se mantiene en para.
Esta no bifenilo
Ese es el homoacoplamiento del ácido borónico, un subproducto minoritario; el producto cruzado lleva el metilo.
Esta no 4,4′-dimetilbifenilo
Ese es el homoacoplamiento del bromuro de arilo, no el acoplamiento cruzado.
Esta no 3-metilbifenilo
El Pd acopla en el carbono que llevaba el Br; el metilo se mantiene en para, no en meta.
Solución explicada
El Pd(0) se inserta en el enlace C–Br arílico (adición oxidativa), el boronato activado por la base transfiere su fenilo al paladio (transmetalación) y la eliminación reductiva une los dos grupos arilo y regenera el Pd(0). El nuevo enlace se forma exactamente donde estaban el Br y el B(OH)2, así que el metilo sigue en para: 4-metilbifenilo.
Qué vas a practicar
Predice el biarilo que se forma en un acoplamiento de Suzuki a partir de la posición de los enlaces C–Br y C–B.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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